在影佐祯昭走后，汪精卫召集部下，将刚才的经过诉说，“看来影佐还是有诚意的”。听到此处，陶希圣愤而站起，脱口而出：“那是鳄鱼的眼泪。”在座的诸位高声喝道：“希圣你太刻薄了。”会议至此，一哄而散。
影佐祯昭回到东京之后，事情毫无进展，日方坚决要求按照原先的方案进行，并且催促及早与汪精卫签订密约。在日方的步步紧逼之下，签字就在旦夕之间。
在大错即将铸成之前，陶希圣、高宗武、陈公博决定做最后的努力，阻止汪精卫在密约上签字。高宗武给汪精卫出了上中下三策：上册，立马离开，到达安全地方后，公布日方条件，从而加强全国人民抗战之心；中策，搬到法租界，告诉日本人中止谈判，以后也不会再谈；下策，在上海沦陷区住下去，拒绝一切访客，拒绝与日本人沟通。最后高宗武忠告汪精卫：“如果你坚持成立南京政府，你只能做个溥仪第二。这样值得吗？这是我最后的忠告。只要你不背叛中国，我将追随你到底，即使是流亡天涯海角。如果你背叛中国，那么我们就分手。”
1939年12月28日，双方谈判完成，签约在即。陶希圣回到住处，将防备七十六号（臭名昭著的汪伪特务组织）暗杀的手枪卸下。其妻子问陶希圣：“陈公博走了，你要签字吗？”陶希圣回答：“不签字就死在此地。七十六号的计划是杀了我，开追悼会。我要是签了字，就比死还要坏。”其妻说：“我把生命换你逃走。如走不出去，我夫妇一同死在这里。”
陶希圣与万冰如
12月30日，汪精卫在密约上签字，跟他一起签字的是周佛海和梅思平。陈公博已经离开上海，没有签，陶希圣装病在家没有签。
签约的这天晚上，高宗武去探望陶希圣。陶希圣对高宗武说：“他们早已监视你，现在你有生命危险。”“我们现在该怎么办？”高宗武问，陶希圣反问：“我们离开？”，“那我们还等什么！”高宗武回答。
1940年元旦，为了避免汪精卫、周佛海的怀疑，陶希圣给他们去拜年。拜完年之后，陈璧君主张让陶希圣补签。汪精卫此时说道：“他面色不好，改日再补签。”倘若此刻陶希圣拒绝，那么后果可想而知；如果签了，即使逃离上海，那也要洗脱不了自己卖国贼的骂名。
